Pada tahun 1971, Smith mengasaskan syarikat FedEx dengan 4 juta usd wang warisan dan 80 juta usd melalui pinjaman dan pelabur. FedEx bermula dengan lapan pesawat, meliputi 35 bandar raya, dan turut bercadang untuk menambah lebih banyak setiap bulan.
Tetapi dalam dua tahun pertama, disebabkan peningkatan kos bahan api, syarikat itu mengalami kerugian berjuta ringgit untuk setiap bulan sehingga di ambang muflis. Lebih buruk lagi, bantuan kewangan yang dipohon ditolak kerana pihak bank dan pelabur melihat syarikat FedEx sudah tidak mempunyai harapan lagi.
Kerana keadaan yang semakin memburuk, ada juruterbang yang sanggup mengunakan kad kredit peribadi untuk mengisi minyak pesawat. Malahan ada yang tidak mampu dibayar gaji. Apabila dana FedEx hanya sejumlah 5000 usd, Smith menyedari ia tidak akan cukup untuk menampung kos minyak pesawat untuk terus beroperasi. Beliau pun mengambil keputusan yang menjadi titik mula kebangkitan FedEx.
Dengan wang sejumlah 5000 usd, Smith nekad ke Las Vegas untuk bermain judi Blackjack. Dia memilih hal tersebut sebagai langkah terakhir untuk meneruskan hidup syarikat yang diasaskan oleh beliau. Ajaibnya, pertaruhan Smith berjaya meraih 27000 usd. Cukup untuk menampung kos pesawat untuk terus beroperasi selama seminggu.
Kemampuan FedEx untuk terus bertahan dalam krisis tersebut telah berjaya meyakinkan para pelabur. Akhirnya, Smith berjaya mendapatkan dana baru sehingga 11 juta usd.
Ketika naib presiden FedEx bertanya kepada Smith berkenaan beliau mempertaruhkan duit terakhir mereka untuk berjudi, Smith menjawab, apa bezanya jika beliau gagal untuk menang. Kerana mereka sememangnya sudah di ambang kegagalan.